| S53.7 |
飯田リトルリーグ野球協会が正式に旗揚げ。 |
| S53.11 |
飯伊地区として初めてのリトルリーグ公式大会が飯田リトルリーグ野球協会結成記念大会として開催される。 |
| S57.7 |
結成5周年記念大会を行う。 |
| S61.11 |
飯田リーグは泉大津リーグの招待で大阪へ交流試合に参加する。 |
| S62.8 |
結成10周年記念大会を行う。 |
| S63.8 |
尾張東リーグの招待で若杉杯に出場。 |
| H1.5 |
飯田リーグ初めて中南信大会5位で信越大会出場権を得る。 |
| H1.6 |
松本県営球場にて信越大会。1回戦対望月勝利、2回戦対松本南に惜敗。松本南は全国大会出場。 |
| H1.8 |
韓国遠征。2試合2勝。 |
| H2.5 |
中南信大会7位で信越大会出場権を得る。 |
| H2.6 |
長野市で信越大会。1回戦対新潟勝利、2回戦対松本北に惜敗。 |
| H3.5 |
中南信大会4位で信越大会出場権を得る。 |
| H3.6 |
上田にて信越大会。坂城に惜敗。 |
| H3.8 |
尾張東リーグの招待で若杉杯出場。2位。 |
| H4.2 |
豊川リーグ15周年記念大会に出場（豊梱カップ・豊川大会） |
| H4.5 |
中南信大会2位で信越大会出場権を得る。 |
| H4.6 |
松本にて信越大会。1回戦対小布施に惜敗。 |
| H4.7 |
夏季大会初めて新潟へ。 |
| H4.8 |
若杉杯出場。 |
| 同 |
韓国カンヌチーム来飯。親善試合を行い、大勝。 |
| H4.11 |
飯田リトルリーグ協会創立15周年事業を開催。 |
| H5.8 |
信越夏季大会準優勝。決勝対坂城、延長の末惜敗。 |
| H6.5 |
中南信ブロック予選7位。 |
| H7.5 |
中南信ブロック予選8位。 |
| H7.11 |
第1回かざこし杯公式野球大会開催。同時に体験教室開催。以降毎年11月に開催。 |
| H8.5 |
中南信ブロック大会3位。 |
| H8.8 |
韓国カンヌチーム来飯。親善試合を行う。 |
| H9.5 |
中南信ブロック予選2位。 |
| H9.6 |
信越大会3位。 |
| H9.7 |
新潟市で行われた信越夏季大会で優勝。 |
| H9.8 |
岡山市で開催された全国選抜大会に初出場。1回戦対広島鯉城リーグに延長の上、惜敗。 |
| H9.12 |
飯田リトルリーグ20周年記念祝賀会開催。 |
| H10.5 |
中南信ブロック予選7位。信越大会出場。 |
| H10.6 |
アルプスマイナー大会、選手12名で出場。 |
| H10.8 |
韓国江陵チームと親善試合を行う。りんごん参加。 |
| H10.11 |
体験教室を開催するも入団者少なく苦しい時期を迎える。 |
| H11.1 |
家族ぐるみでスキートレーニングを開催。 |
| H11.5 |
中南信ブロック8位。信越大会出場。 |
| H11.6 |
アルプスマイナー大会出場。（初めてのサドンデス試合を体験） |
| H11.7 |
家族親睦キャンプを企画。 |
| H11.8 |
知多リーグと交流試合を行う。 |
| H11.11 |
第5回かざこし杯。体験教室に17名の入団希望者が来場。 |
| H12.5 |
中南信ブロック予選準優勝。（11勝1敗）信越大会出場。 |
| H12.8 |
韓国江陵チームと親善試合。逆転勝利。りんごん参加。 |
| H12.9 |
信越マイナー大会に出場。 |
| H12.11 |
第12回若獅子杯出場。優勝！ |
| H12.12 |
知多リーグ主催第1回半田市長杯に参加。1勝。 |
| H13.5 |
中南信ブロック予選初優勝！10勝1敗1分。 |
| H13.6 |
上田南リーグと練習試合。 |
| H13.9 |
信越秋季大会に出場。2回戦まで駒を進める。 |
| H13.11 |
第7回かざこし杯。大阪富田林リーグが親善試合で出場。35名の入団希望者来場。 |
| H14.5 |
中南信ブロック予選連覇！11勝1敗。 |
| H14.5 |
信越大会準優勝！ |
| H14.6 |
アルプスマイナー大会4位。 |
| H14.7 |
信越夏季大会優勝！（5年ぶり2回目の全国大会へ） |
| H14.8 |
茨城県水戸市で開催された全国選抜大会出場。ベスト8に。 |
| H14.9 |
2年連続で信越秋季大会出場。 |
| H14.11 |
飯田リトルリーグ協会創立20周年記念式典を開催。 |
